1,3-dialkil-2-arilbenzimidazolyum tuzlarının mikrodalga ve klasik ısıtma yöntemleri kullanılarak sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bütünüyle iyonlardan oluşmuş olan iyonik sıvılar, son yıllarda katalizör ve reaksiyon ortamı (çözücü) olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Benzimidazolyum tuzları ise biyolojik olarak aktif benzimidazol halkası içerirler ve yapısal olarak iyonik sıvıların benzerleridir. Korozyon inhibe edici katkı maddesi ve özellikle karben öncülü olarak katalitik amaçlar için kullanımları da oldukça yaygındır. Benzimidazol halkasının önemi de göz önüne alındığında yeni benzimidazolyum tuzlarının tasarlanarak sentez edilmesi oldukça önemlidir. Bu çalışmada mikrodalga ve klasik ısıtma yöntemleri kullanılarak 1-Metil-2-arilbenzimidazollerin azot üzerinden alkillenmesi ile yeni bir seri 1,3-Dialkil-2-arilbenzimidazolyum tuzunun ((arbim)X) sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezler çok modlu bir mikrodalga sentez reaktöründe, ılıman koşullarda (120 W) ve çok az miktarda çözücü (DMF) kullanılarak geçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1HNMR ve 13C-NMR teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Mikrodalga şartlarda yürütülen reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa sürelerde yüksek verimlere ulaşılmıştır. Klasik ısıtma ile tekrarlanan reaksiyonlar göz önüne alındığında reaksiyon sürelerinin 3-6 saatten mikrodalga ile 5-35 dakikaya düştüğü belirlenmiştir. Reaksiyon hızı klasik ısıtmaya göre mikrodalga ile 5-72 kat artmaktadır. Ayrıca verim değerleri % 4-81 değerlerinden % 64-96’lara yükselmiştir. Yöntem, basitliği, ılıman koşullar (120 W’lık mikrodalga ışıma) ve az miktarda çözücü kullanılması, kolay saflaştırılması, kısa sürelerde yüksek verimlerin elde edilmesi gibi yönleriyle oldukça avantajlıdır. Bu çalışmanın sonuçları sentetik organik kimya, mikrobiyoloji, farmasötik kimya ve kimyasal kataliz alanları için oldukça önem arz etmektedir

Ionic liquids which composed entirely of ions are used as catalyst and reaction medium (solvent) commonly in recent years. Benzimidazolium salts include biologically active benzimidazole ring and are the structural analogue of ionic liquids. The irusage as corrosion inhibiting additive and especially as carbene precursor for catalytic purposes are also very common. Dueto the importance of the benzimidazole nucleus, it is important to design and synthesize novel benzimidazolium salts. In this study, a series of new 1,3-Dialkyl-2-arylbenzimidazolium salts ((arbim)X) will synthesize by N-alkylation of 1-Methly-2-arylbenzimidazoles by using microwave or classical heating methods. The synthesis were performed in a multimode microwave reactor, under mild conditions (120 W) and by using a small amounts of solvent (DMF). Structures of the synthesized compounds were idendified by using IR, 1H-NMR and 13C-NMR techniques. The reactions conducted under microwave conditions were achived the higher yields in shorter times than classical heating.. Considering the reactions repeated by classical heating, it was determined that the reaction times were decreased 3-6 hours to 5-35 minutes with microwave. The reaction rates are increased by 5-72 times with microwave compared to conventional heating. Inaddition, yields have increased from 4-81% to 64-96% value. The method is advantageous regarding simplicity, the usage of mild conditions (120 W microwave irradiation) and small amounts of solvent, easy purification and achieving high yields in short times. The results of this study is very important in the areas of synthetic organic chemistry, microbiology, pharmaceutical chemistry and chemical catalysis.